ألقى ميلان ، الذي فاز باللقب سبع مرات ، آخر مرة في عام 2007 ، عقدة أمام مضيفه توتنهام ووصل إلى ربع نهائي مسابقة دوري أبطال أوروبا للمرة الأولى منذ عام 2012 ، بالتعادل السلبي معهم. الأربعاء في المرحلة الثانية من الجائزة النهائية.
بفضل الهدف الذي سجله الإسباني إبراهيم دياس في ذهاب “سان سيرو” ، كافح ميلان ضد توتنهام ، وفاز بالمواجهتين اللتين جمعتا الفريقين ، أولهما كان في 1971-1972. الموسم في نصف نهائي كأس أوروبا (2-1 و 1-1) ، ثم في ثمن نهائي دوري أبطال أوروبا خلال موسم 2010-2011 (1-0 في ميلانو و0-0).
وصل ميلان إلى ربع النهائي لأول مرة منذ موسم 2011-2012 عندما تخلص من الفريق اللندني الآخر في الجائزة النهائية بفوزه بمباراة الذهاب 4-0 والخسارة 0-3 في مباراة الإياب ، قبل الحملة. انتهى على يد برشلونة.
أما توتنهام ، الذي أنهى الدقائق الأخيرة بعشرة لاعبين بعد طرد الأرجنتيني كريستيان روميرو ، فقد فشل في تكرار سيناريو مشاركته الأولى في البطولة خلال موسم 1961-1962 عندما انتهت مسيرته في دور الـ16 في بين يدي بنفيكا البرتغالي ، ثم موسم 2010-2011 حيث ودّع ريال مدريد وموسم 2018-2019 حيث وصل إلى النهائي قبل أن يخسر أمام زميله ليفربول.
